Том е художник на поздравителни картички и безнадежден романтик. След 500 дни на любов и разбирателство с приятелката му Съмър е изоставен без предупреждение и никакви обяснения. Тотално съсипан и деградирал, Том започва да се лута из онези 500 дни назад и напред, за да открие къде точно нещата са поели в погрешна посока. Неговите размишления в края на всичко това му помагат да преоткрие своята истинска страст за живот.